Loesberg werd geboren als Robert Antonius Geevers in de Delfgauwstraat in Rotterdam-Noord, als buitenechtelijk kind van Antoon Loesberg en Barbara Geevers.

Vader Antoon Loesberg vocht voor de Duitsers en werd als collaborateur gevangen gezet. Na diens vrijlating trouwde hij met Barbara en ook toen pas erkende hij zijn kind, dat hierdoor de achternaam Loesberg kreeg.

In 1962 begon Loesberg aan de Rotterdamse Tekenacadamie aan de G.J. de Jonghweg. Vanaf 1964 schreef hij poëzie, maar pas in 1969 debuteerde hij als dichter in het tijdschrift Bijster. 

Van 1971 tot 1974 was hij verbonden aan het Amsterdamse studentenweekblad Propria Cures. Vanwege wanprestatie werd hij uit de redactie gezet. Hij was bekend als cynicus, altijd bereid om iemand grof te beledigen. In deze tijd keerde Loesberg zich nadrukkelijk af van Rotterdam.

In 1974 verhuisde Loesberg naar Den Haag. Vlak voor het geplande huwelijk met zijn vriendin Carry de Heer overleed zij bij de treinramp in Schiedam op 4 mei 1976. Hierna kon hij niet meer schrijven en lled hij aan epilepsie, depressies, suikerziekte en alcoholisme. In 1990 werd hij dood gevonden in zijn huis in Den Haag, over de doodsoorzaak wordt gespeculeerd.

De Rotterdamse band Lewsberg is naar hem vernoemd. De band laat zich inspireren door Loesberg.